Оливия Де Берардинис работает как художник, начиная с середины 70-х годов. С 1985 года Оливия была одним из соавторов журнала Playboy, где ее страница пин-апа часто появлялась с подписями, сделанными Хью Хефнером.  Она родилась в Лонг-Бич, штат Калифорния, ее детские годы прошли в основном на восточном побережье. Оливия училась в Нью-Йоркской школе визуальных искусств в 1967-1970 годах. Проживая в Сохо, Нью-Йорк с 1970 по 1974 год, создавала минималистские картины.